氨曲南又称氨曲安、氨噻酸单胺菌素、氨噻羧单胺菌素、阿兹曲南、菌克单、君刻单、噻肟单酰胺菌素，英文名称为Aztreonam、AZACTAM、Azactam、Aztreonamum、Primbactam、Primbactin，是一种单酰胺环类(Monobactams)的新型β-内酰胺抗生素。在1978年从美国新泽西州土壤菌紫色杆菌Chromobacteriumviolaceum的培养液中首先发现，现已用合成法制得。作用机制氨曲南为细菌杀菌剂。它能迅速通过革兰阴性需氧菌的外膜壁，而对青霉素结合蛋白Chemicalbook3(PBP-3)具有高度亲和性。通过作用于PBP-3，抑制细菌细胞壁的合成，导致细胞溶解和死亡。氨曲南抗菌谱较窄，仅对需氧革兰阴性杆菌具抗菌作用，如大肠杆菌、克雷白杆菌、沙雷杆菌、奇异变形杆菌、吲哚阳性变形杆菌、枸橼酸杆菌、流感嗜血杆菌、铜绿假单胞菌及其它假单胞菌、某些肠杆菌属、淋球菌等。本品对许多细菌产生的β内酰胺酶高度稳定。对革兰阳性菌和厌氧菌无活性。氨曲南与头孢他定、庆大霉素相比，对产气杆菌、阴沟肠杆菌的作用高于头孢他啶，但低于庆大霉素；对铜绿假单胞菌的作用低于头孢他定，与庆大霉素相近。主要用于治疗敏感菌所致的呼吸系统感染、泌尿、生殖系统感染(包括急性淋病)、腹腔感染、皮肤、软组织感染、手术前预防感染、其它严重感染，如败血症等。

一、 料药（氨曲南）

CAS：78110-38-0

性状：白色结晶或无色粉末。

二、 产品信息

1、杂质

CAS：102579-57-7

性状：类白色固体粉末，水，MeOH，DMSO可溶。

保存：2-8℃，避光密封。

三、项目专属原料

1、尼达尼布乙磺酸盐

CAS：78110-38-0

四、项目所需常用试剂

1、二环己基碳二亚胺(DCC)

CAS：538-75-0，MW：206.33。

白色结晶或微黄色透明液体。熔点35-36℃，沸点154-156℃（1.47kPa），98-100℃（66.7kPa）。溶于苯、乙醇、乙醚，不溶于水。室温保存。

五、合成路线及实验

合成路线：

实验步骤：

投料比例：

实验操作：

取100 mL单口瓶，加入氨曲南（3.0 g, 6.89 mmol）和无水乙醇（30.0 mL），加入三乙胺（1.39 g, 13.78 mmol），充分搅拌至完全溶解后，降温至0°C，加入DCC（1.85 g, 8.96 mmol）和DMAP（84.17 mg, 0.689 mmol），缓慢升至室温后，置于50°C油浴中继续搅拌反应过夜。LCMS监测反应，有部分原料未反应，目标产物已生成，停止反应。反应液直接经过制备分离得到产品115 mg，收率3.6%。