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藏药臭蚤草化学成分研究

来源:中国知网      2023-09-18
导读:刘方圆1 ,曾金祥1 ,孙 杰1 ,王钰洁1 ,钟渊涵1 ,杨 静2 ,李 敏1∗ (1. 江西中医药大学中药资源与民族药研究中心,江西 南昌 330004; 2. 山东金城医药集团股份有限公司, 山东 淄博 255000)摘要 目的:研究臭蚤草 Pulicaria insignis Drumm ex Dunn. 的化学成分。 方法:采用硅胶柱、Sephadex LH-20 葡 聚糖凝胶柱、D101 大孔树脂

刘方圆1 ,曾金祥1 ,孙 杰1 ,王钰洁1 ,钟渊涵1 ,杨 静2 ,李 敏1∗ (1. 江西中医药大学中药资源与民族药研究中心,江西 南昌 330004; 2. 山东金城医药集团股份有限公司, 山东 淄博 255000)


摘要 目的:研究臭蚤草 Pulicaria insignis Drumm ex Dunn. 的化学成分方法:采用硅胶柱、Sephadex LH-20 聚糖凝胶柱、D101 大孔树脂等色谱方法对臭蚤草花序 65%乙醇提取物的石油醚萃取部位进行分离纯化,并通过其 理化性质及波谱数据对分离得到的化合物进行结构鉴定结果:从臭蚤草花序中分离得到 13 个化合物,分别鉴定 :8β-methoxyeremophil-7(11)-ene-12,8α(14β,6α)-olide(1)、8β-hydroxyeremophil-7(11)-ene-12,8α(4β,6α)-diolide (2)、furanoeremophilan-4β,6α-olide(3)、8β-eremophil-7(11)-ene-12,8α(4β,6α)-diolide(4)、6β-hydroxyerelimophran-7 (11)-en-12,8β-olid(5)、8β,10β-dihydroxyeremophilenolide(6)、(6α,8α)-6-hydroxyeremophil-7(11)-en-12,8-olide(7)、 10β-hydroxyeremophilenolide(8)、1( 10)-en-2-oxo-7α-isopropanoleremophilane( 9)、( 4S,5S,7R)-11-hydroxyeremophil-1 (10)-ene-2,9-dione( 10)、 8β-hydroxyeremophil-7 ( 11)-en-12, 8-olide ( 11)、 4-methoxybenzonic acid ( 12)、 木犀草素 (13)。 结论:其中,化合物 1~ 11 为首次从蚤草属植物中分离得到

关键词: 藏药;臭蚤草;化学成分 

中图分类号: R284. 1 / R284. 2      文献标识码:A          文章编号:1001-4454(2023)07-1693-04 

DOI:10. 13863 / j. issn1001-4454. 2023. 07. 018


Chemical Constituents of Tibetan Medicine Pulicaria insignis

LIU Fang-yuan 1 ,ZENG Jin-xiang 1 ,SUN Jie 1 ,WANG Yu-jie 1 ,ZHONG Yuan-han 1 ,YANG Jing 2 ,LI Min 1 

(1. Research Center of Natural Resources of Chinese Medicinal Materials and Ethnic Medicine,Jiangxi University of Traditional Chinese Medicine,Nanchang 330004,China; 2. Shandong Jincheng Pharmaceutical Group Co. ,Ltd. ,Zibo 255000,China

Abstract Objective:To study the chemical constituents of Pulicaria insignis. Methods:The compounds from the petroleum ether fraction of 65% ethanol extract of Pulicaria insignis inflorescence were isolated and purified by silica gel,Sephadex LH-20 and D101 macroporous resin. The structures were identified by physicochemical properties and spectral analysis. Results:Thirteen compounds were isolated from Pulicaria insignis inflorescence and identified as 8β-methoxyeremophil-7 ( 11)-ene-12, 8α ( 14β, 6α)-olide ( 1), 8β- hydroxyeremophil-7(11)-ene-12,8α(4β,6α)-diolide( 2),furanoeremophilan-4β,6α-olide( 3),8β-eremophil-7( 11)-ene-12,8α( 4β, 6α)-diolide(4),6β-hydroxyerelimphran-7(11)-en-12,8β-olid(5),8β,10β-dihydroxyeremophilenolide(6),(6α,8α)-6-hydroxyeremophil-7(11)-en-12,8-olide(7),10β-hydroxyeremophilenolide(8),1(10)-en-2-oxo-7α-isopropanoleremophilane(9),(4S,5S,7R)-11- hydroxyeremophil-1(10)-ene-2,9-dione(10),8β-hydroxyeremophil-7(11)-en-12,8-olide(11),4-methoxybenzonic acid(12),luteolin (13),respectively. Conclusion:Among them,compounds 1 to 11 are isolated from Pulicaria genus for the first time.

Key words: Tibetan medicine;Pulicaria insignis Drumm ex Dunn;Chemical constituents


       菊 蚤 草 属 植 物 臭 蚤 草 Pulicaria insignis Drumm ex Dunn,生于海拔 4 000~4 310 m 的山脊岩 石上石砾坡地和草丛中,分布于我国藏南地区() 〔1〕 ,,晶珠本草记载,臭蚤草为藏药芒涧的主要基 原植物,治疗疔疮痈疽散肿止痛有特效〔2〕 。 《药志认为臭蚤草为芒涧正品,各种 炎症及类风湿性关节炎引起的疼痛3〕 阐明臭蚤草抗类风湿性关节炎的物质基础,本实验 对臭蚤草进行系统的化学成分研究,自其 65%乙醇提取物的石油醚萃取13 合物,分别鉴定为:8β-methoxyeremophil-7(11)-ene- 12,8α ( 14β, 6α )-olide ( 1 )、 8β-hydroxyeremophil-7 (11 )-ene-12, 8α ( 4β, 6α )-diolide ( 2 )furanoeremophilan-4β,6α-olide ( 3)8β-eremophil-7 ( 11)-ene- 12,8α(4β,6α)-diolide ( 4)6β-hydroxyerelimophran- 7(11)-en-12, 8β-olid ( 5 )8β, 10β-dihydroxyeremophilenolide(6)、(6α,8α)-6-hydroxyeremophil-7(11)- en-12,8-olide(7)10β-hydroxyeremophilenolide(8)1 (10)-en-2-oxo-7α-isopropanoleremophilane(9)、( 4S, 5S,7R)-11-hydroxyeremophil-1(10)-ene-2,9-dione(10)、8β-hydroxyeremophil-7( 11) -en-12, 8-olide ( 11 ) 、 4- methoxybenzonic acid(12)、木犀草素(13)。 其中,合物 1~11 为首次从蚤草属植物中分离得到


1、 仪器与材料       Bruker AX-600 MHz 型核磁共振波谱仪(德国 Bruker 公司);Waters 2695 高效液相色谱仪(美国 Waters 公司);LC-6AD 制备液(日本 Shimadzu );柱色谱硅胶 G(200~300 )、薄层层析硅胶板 (青岛海洋化工厂公司);Sephadex LH-20 葡聚糖凝 (瑞士 Pharmacia 公司) ;D-101 大孔树脂(日本 三菱化学公司),甲醇二氯甲烷三氯甲烷石油醚 (西陇化学有限公司)。 实验用臭蚤草于 2020 年购自西藏亚朗藏药厂, 经江西中医药大学中药与民族药研究中心钟国跃研 究员鉴定为菊科蚤草属植物臭蚤草 Pulicaria insignis Drumm ex Dunn 的干燥花序,样品(S-CZC-2020) 保存在江西中医药大学中药资源与民族药研究中心。


2、 提取与分离     臭蚤草的干燥花序 16. 4 kg,65%乙醇加热回流 提取,提取液减压浓缩得总浸膏 3 656. 8 g。 总浸膏 加水分散至无明显颗粒,后经 2 倍量石醚萃取,石油醚萃取部位(125 g)和水部位(3 401 g)。 水部 位经 D101 大孔树脂梯度洗脱(-乙醇),得大孔树 脂水洗脱部位(2 000 g)、大孔树脂 30%乙醇洗脱部 (350 g)、大孔树脂 60%乙醇洗脱部位(160 g)、孔树脂 90%乙醇洗脱部位(34 g)。 石油醚萃取部位 经硅胶柱色谱,石油醚-酸乙酯梯度洗脱,15 流分 Fr. 1 ~ 15。 Fr. 7(20 g) Sephadex LH-20 胶柱洗脱(二氯甲烷-甲醇= 1∶ 1),得到 Fr. 7-1~ 7-4, Fr. 7-3 经甲醇重结晶后得到化合物 1(2 g),Fr. 7-2 Sephadex LH-20 凝胶柱洗脱(二氯甲烷-甲醇 = 1∶ 1),Fr. 7-2-1 ~ 7-2-18,Fr. 7-2-5 经甲醇重结晶 得到化合物 4(20 mg),Fr. 7-2-12 经甲醇重结晶得 到化合物 5(15 mg)。 Fr. 3(6 g) Sephadex LH-20 凝胶柱(二氯甲烷-甲醇 = 1 ∶ 1) 洗脱,Fr. 3-1 ~ Fr. 3-6,Fr. 3-4 Sephadex LH-20 凝胶柱(二氯甲 -甲醇= 1∶ 1)洗脱,Fr. 3-4-1~ 3-4-5,Fr. 3-4-4 甲醇重结晶后得到化合物 3(15 mg)。 Fr. 11(12 g) 经过硅胶柱色谱,石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱,Fr. 11-1~ 11-15,Fr. 11-9 经甲醇重结晶后得到化合 2(30 mg)。 大孔树脂 60%乙醇洗脱部位经硅胶 柱色谱,氯甲烷-甲醇梯度洗脱,Fr. E1 ~ E15, Fr. E1( 7 g ) ODS 色 谱, -甲 醇 梯 度 洗 脱 得 Fr. E1-1 ~ E1-10, Fr. E1-1 重 结 晶 得 到 化 合 物 6(10 mg),Fr. E1-2(50 mg) Pre-HPLC(甲醇-= 75∶ 25)到化合物 8(5. 2 mg)、9(7. 5 mg)、10(4. 2 mg)、7(3 mg),Fr. E1-4 Pre-HPLC(甲醇-= 85 ∶ 15)得到化合物 11(2. 7 mg)、12(3. 5 mg)、13(2. 7 mg)。


3、结构鉴定   

      化合 物 1: 白 色 针 晶 ( 甲 醇)。 ESI-MS m / z: 290. 1[ M + H] + ;分子式为 C16H20O5 1H-NMR( 600 MHz,CD3OD) δ:5. 11(1H,s,H-6),3. 33(1H,s,H- 8),3. 22(3H,s,8-OCH3 ),2. 58(1H,d,J = 11. 4 Hz, H-9′),2. 23(1H,m,H-4),2. 19(1H,m,H-4),2. 01 (1H,m,H-1),1. 97(3H,s,H-13),1. 92(1H,m,H- 9),1. 84 ( 1H, m, H-3′), 1. 70 ( 1H, m, H-1′), 1. 48 (1H,m,H-3),1. 46 ( 1H,m,H-2),1. 27 ( 3H, s,H- 14); 13C-NMR(150 MHz,CD3OD) δ:7. 7(C-1),20. 4 (C-2),23. 9(C-3),40. 3(C-4),44. 6(C-5),82. 7(C- 6),151. 4(C-7),106. 1(C-8),34. 8(C-9),34. 7(C- 10),128. 8(C-11),176. 1(C-12),7. 7(C-13),18. 8 (C-14),170. 9(C-15),49. 5(C-16)。 以上数据与文 〔4〕报道对照基本一致,故鉴定化合物 1 8β-methoxyeremophil-7(11)-ene-12,8α(14β,6α)-olide。 

       化合 物 2: 白 色 针 晶 ( 甲 醇)。 ESI-MS m / z: 278. 12[M+H] + ;分子式为 C1 5H18O5 1H-NMR(600 MHz,C5D5N) δ:5. 46(1H,m,H-6),5. 07(2H,s,8- OH),2. 40(1H,m,H-10),1. 99(3H,d,J = 6. 0 Hz, H-13),1. 91(1H,m,H-9),1. 71(1H,m,H-4),1. 49 (1H,m,H-3),1. 43 ( 1H,m,H-2),1. 30 ( 2H,m,H- 1),1. 22(3H,m,H-14); 13C-NMR(151 MHz,C5D5N) δ:19. 9(C-1),20. 8(C-2),24. 7(C-3),40. 7(C-4), 45. 1(C-5),83. 2(C-6),154. 6(C-7),104. 5(C-8), 367. 1(C-9),35. 9(C-10),126. 6(C-11),171. 8(C- 12),9. 1(C-13),21. 2(C-14),175. 9(C-15)。 数据与文献5,2 8β-hydroxyeremophil-7(11)-ene-12,8α (4β,6α)- diolide。

       化合 物 3: 白 色 针 晶 ( 甲 醇)。 ESI-MS m / z: 247. 1[ M + H] + ;分子式为 C15H18O3 1H-NMR( 600 MHz,C5D5N) δ:8. 41(1H,s,H-12),7. 23(1H,s,H- 6β),6. 91 ( 1H, s,H-9),2. 20 ( 1H, m, H-4α),1. 86 (1H,m,H-10),1. 72(1H,m,3β),1. 58(1H,m,H- 1α),1. 34(1H,m,H-2α),1. 16(1H,m,H-3α),0. 98 (1H,m,H-2β ),0. 78(1H,m,H-1β); 13C-NMR(150 MHz,C5D5N) δ:20. 3 ( C-1),19. 0 ( C-2),23. 0 ( C- 3),41. 0 (C-4),41. 2 (C-5),81. 2 ( C-6),120. 1 ( C- 7),151. 2 (C-8),25. 0 (C-9),36. 8 ( C-10),115 ( C-11),138. 8(C-12),8. 1(C-13),19. 5(C-14),176. 3 (C-15)。 以上数据与文献〔6〕 ,鉴定化合物 3 furanoeremophilan-4β,6α-olide。 


      化合 物 4: 白 色 无 定 型 粉 末。 ESI-MS m / z: 262. 12[M+H] + ;C15H17O4 1H-NMR(600 MHz,C5D5N) δ:5. 16(1H,s,H-6),4. 99(2H,d,J = 12. 0 Hz,H-3),4. 84 ( 1H, dd, J = 6. 0,12. 0 Hz,H- 6),2. 44(1H,dd,J = 6. 0,12. 0 Hz,H-8),2. 10(1H, dt,H-10),1. 99(3H,m,11-CH3 ),1. 88(2H,dd,J = 12. 0 Hz,H-9),1. 64(2H,m,H-3),1. 42(2H,m,H- 2),1. 23(2H,m,H-1),1. 14(3H,s,H-5); 13C-NMR (150 MHz,C5D5N) δ:9. 31(C-1),20. 6(C-2),24. 4 (C-3),40. 1 ( C-4),44. 6 ( C-5),82. 1 ( C-6),155. 8 (C-7),77. 8(C-8),32. 5(C-9),34. 8(C-10),124. 8 (C-11), 173. 4 ( C-12), 9. 2 ( C-13), 19. 4 ( C-14), 175. 2(C-15)。 以上数据与文献〔7〕 报道对照基本一 ,故鉴4 8β-eremophil-7(11)-ene-12, 8α(4β,6α)-diolide。 


       化合 物 5: 白 色 无 定 型 粉 末。 ESI-MS m / z: 250. 16[M+H] + ;C15H22O3 1H-NMR(600 MHz,CD3OD) δ:5. 03(1H,m,H-6),1. 84(1H,dd,J = 6. 0,12. 0 Hz, H-5),1. 80 ( 3H, s, 13-CH3 ), 1. 03 (3H,s,15-CH3 ),0. 87(3H,d,J = 6. 0 Hz,H-4); 13CNMR(150 MHz,CD3OD) δ:31. 2(C-1),16. 8(C-2), 32. 9( C-3), 34. 9 ( C-4), 46. 4 ( C-5), 75. 5 ( C-6), 164. 5( C-7), 81 ( C-8), 36. 7 ( C-9), 42. 3 ( C-10), 121. 3( C-11),177. 6 ( C-12),8. 4 ( C-13),23. 5 ( C- 14),15. 3(C-15)。 以上数据与文献〔8本一致,故鉴定5 6β-hydroxyerelimophran-7 (11)-en-12,8β-olid。 


        化合 物 6: 白 色 无 定 型 粉 末。 ESI-MS m / z: 266. 15[M+H] + ;C15H22O4 1H-NMR(600 MHz,CD3OD) δ:2. 69 ( 1H, d, J = 12. 0 Hz,H-6a), 2. 46(1H, d, J = 12. 0 Hz, H-6b), 2. 38 ( 1H, d, J = 12. 0 Hz,H-9a),2. 00 ( 1H,d, J = 12. 0 Hz,H-9b), 1. 84( 3H, d, J = 12. 0 Hz, H-13), 1. 78 ( 1H, m, H- 1a),1. 59(1H,d,J = 12. 0 Hz,H-2a),1. 41(4H,m, H-1b,2b,3a,4),1. 05(3H,s,H-14),0. 88(3H,m,H- 15); 13C-NMR( 150 MHz, CD3OD) δ: 35. 8 ( C-1), 23. 2( C-2), 31. 0 ( C-3), 31. 5 ( C-4), 47. 6 ( C-5), 34. 7(C-6),160. 7(C-7),104. 8(C-8),44. 0(C-9), 75. 3( C-10),123. 6 ( C-11) 174. 2 ( C-12), 8. 6 ( C- 13),15. 3(C-14),16. 9(C-15)。 以上数据与文献9〕 报道对照基本一致,故鉴定化合物 6 8β,10β-dihydroxyeremophilenolide。


        化7: 粉 末。 ESI-MS m / z: 250. 16[M+H] + ;C15H22O3 1H-NMR(600 MHz,CD3OD) δ:5. 11(1H,m,H-8),4. 64(1H,s,H- 6),2. 07 ( 2H, m, H-9), 1. 82 ( 3H, m, H-13), 1. 75 (1H,m,J = 12,0 Hz,H-1),1. 50(2H,m,H-2),1. 43 (2H,d,J = 12. 0 Hz,H-3),1. 12(3H,s,H-14),0. 82 (3H, d, J = 12. 0 Hz, H-15); 13C-NMR ( 150 MHz, CD3OD) δ: 25. 5 ( C-1), 19. 7 ( C-2), 30. 4 ( C-3), 29. 2(C-4),42. 4 ( C-5),68. 7 ( C-6),163. 5 ( C-7), 78. 8(C-8),34. 7(C-9),33. 9(C-10),120. 2(C-11), 175. 6 ( C-12), 7. 1 ( C-13), 15. 4 ( C-14), 15. 3 ( C- 15)10,定化合物 7 ( 6α,8α)-6-hydroxyeremophil-7( 11)- en-12,8-olide。 


      化合 物 8: 白 色 无 定 型 粉 末。 ESI-MS m / z: 266. 15[M+H] + ;分子式为 C15H22O4 1H-NMR(600 MHz,CD3OD) δ:5. 10(1H,m,H-8),4. 63(1H,s,H- 10),1. 82 ( 3H, s, H-13), 1. 80 ( 1H, t, H-4), 1. 11 (3H,s,H-14),0. 81(3H,d,J = 6. 0 Hz,H-15); 13CNMR(150 MHz,CD3OD) δ:36. 7(C-1),23. 5(C-2), 31. 2( C-3), 32. 9 ( C-4), 46. 4 ( C-5), 34. 9 ( C-6), 164. 5(C-7),81. 0(C-8),42. 3(C-9),75. 5(C-10), 121. 3( C-11),177. 6 ( C-12),8. 4 ( C-13),15. 3 ( C- 14),16. 8(C-15)。 上数文献〔11, 8 10β-hydroxyeremophilenolide。 


      化9:淡黄色针晶( 甲醇)。 ESI-MS m / z: 238[ M + H ] + ; 分 子 式 为 C15H26O2 1H-NMR ( 600 MHz,CD3OD) δ:5. 83(1H,s,H-1),3. 34(1H,d,J = 6. 0,24 Hz,11-OH),2. 58(1H,m,H-4),1. 16(3H, s,H-12),1. 14 ( 3H, s,H-13),1. 11 ( 3H, s,H-14), 1. 03(3H,s,H-15); 13C-NMR(150 MHz,CD3OD) δ: 125. 6(C-1),202. 1(C-2),43. 2(C-3),36. 3(C-4), 41. 6(C-5),35. 6(C-6),43(C-7),27. 2(C-8),30. 3 (C-9),179. 4(C-10),73(C-11),25. 8(C-12),27. 7 (C-13),19. 8(C-14),15. 8(C-15)。 〔12〕,9 1(10)- en-2-oxo-7α-isopropanoleremophilane。

      

       化合物 10:油状物。 ESI-MS m / z:251[M+ H] + ; C15H22O3 1H-NMR ( 600 MHz, CD3OD) δ:6. 14(1H,s,H-1),3. 33(1H,m,11-OH), 2. 63 ( 1H, m, H-4), 1. 21 ( 6H, s, H-12, 13 ), 1. 13 (3H, s, H-14), 1. 11 ( 3H, d, H-15); 13C-NMR ( 150 MHz,CD3OD) δ:127. 4(C-1),201. 9(C-2),43. 4(C- 3),42. 1(C-4),37. 7(C-5),39. 0(C-6),43. 1(C-7),39. 8 ( C-8), 206. 0 ( C-9), 164. 9 ( C-10), 72. 1 ( C- 11),26. 8 ( C-12),22. 4 ( C-13),26. 9 ( C-14),15. 9 (C-15)。 以上数据与文献13,鉴定化合物 10 (4S,5S,7R)-11-hydroxyeremophil- 1(10)-ene-2,9-dione。 


       化合物 11: 白色针晶 ( 甲醇)。 ESI-MS m / z: 250. 0[ M + H] + ;C15H22O3 1H-NMR( 600 MHz,CD3OD) δ: 1. 81(3H,d,H-13),1. 09(3H,s, H-15), 0. 86 ( 3H, d, H-14 ); 13C-NMR ( 150 MHz, CD3OD) δ: 26. 0 ( C-1), 20. 3 ( C-2), 30. 4 ( C-3), 29. 4(C-4),40. 0 ( C-5),34. 5 ( C-6),160. 0 ( C-7), 104. 4 ( C-8), 38. 6 ( C-9), 39. 7 ( C-10), 121. 6 ( C- 11),173. 3 ( C-12),6. 9 ( C-13),20. 5 ( C-14),15. 1 (C-15)。 以上数据与文献14,鉴定化合物 11 8β-hydroxyeremophil-7(11)-en-12, 8-olide。 


       化合物 12:淡黄色无定型粉末。 ESI-MS m / z: 152. 0 [ M + H] + ; 分 子 式 为 C8H8O3 1H-NMR ( 600 MHz,CD3OD) δ: 7. 99(1H,m,H-4),7. 00(1H,m, H-3), 3. 33 ( 1H, m, H-1 ); 13C-NMR ( 150 MHz, CD3OD) δ:124. 1(C-1),133(C-2,6),114. 9 ( C-3, 5),165(C-4),170(-COOH),56. 1(2-OCH3 )数据与文献15,12 4-methoxybenzonic acid。 


      化合物 13:黄色粉末。 ESI-MS m / z:286. 5[M+ H] + ; C15H10O6 1H-NMR ( 600 MHz, CD3OD) δ: 7. 39 ( 2H, d, J = 6. 0 Hz, H-2′), 7. 91 (1H,d,J = 6. 0 Hz,H-5′),6. 54(1H,s,H-6),6. 44 (1H,d,J = 3. 0 Hz,H-3),6. 21(1H,d,J = 2. 4 Hz,H- 6), 3. 32 ( 1H, s, H-8), 1. 68 ( 1H, s, 4-OH), 1. 29 (1H, s, 3′-OH), 1. 10 ( 1H, d, J = 6. 0 Hz, 5-OH), 0. 91( 1H, m, 7-OH); 13C-NMR ( 150 MHz, CD3OD) δ:166. 1(C-2),104. 0(C-3),184. 0(C-4),163. 4(C- 5) 100. 2(C-6),166. 5(C-7),95. 1(C-8),159. 6(C- 9),105. 5(C-10),120. 4(C-1′),114. 3(C-2′),147. 2 (C-3′),151. 1 (C-4′),116. 9 (C-5′),123. 8 ( C-6′)。 以上数据与文献〔16〕,合。


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本文最后更新于2023-09-18 11:13:27,如果你的问题还没有解决,可以加入交流群和群友们一起讨论。